Лекарственные растения – источники витамина С

Физико-химические свойства

Аскорбиновая кислота по своему строению может быть отнесена к про­изводным углеводов. Она представляет собой 2,3-дидегидротрео-гексоно-1,4-лактон. Благодаря наличию двух асимметрических атомов углерода в положениях 4 и 5, аскорбиновая кислота образует четыре опти­ческих изомера и два рацемата. Опти

ческие изомеры: D- и L-аскорбиновые кислоты и их диастереоизомеры — D- и L-изоаскорбиновые кислоты. Природная биологически активная аскорбиновая кислота имеет L-конфигурацию. D-аскорбиновая и L- и D-изоаскорбиновые кислоты в природе не встречаются иполучены только синтетиче­ским путем. D-аскорбиноваякислота является почти единственным ан­тагонистом витамина С. L-аскорбиновая кислота в кристаллическом виде представляет собой белые кристаллы моноклинической системы с температурой плавления 192°. Оптически активна [α] 20+23° в воде. Спектр поглощения в ультрафиолетовом свете в кислой водной среде имеет максимум при 245 нм, в щелочной среде максимум сдвигается к 265 нм. Это свидетельствует о наличии сопряженной системы двойных связей. Присутствие такой системы двойных связей обнаружено при изучении дейтерированной аскорбиновой кислоты в инфракрасной части спектра. Аскорбиновая кислота хорошо растворима в воде (13,59% при 0°, 22,42%при 20°, 57,51% при 100°), хуже -в этаноле (4,61% при 20°), мало растворима в глицерине иацетоне, нерастворима впетролейиомэфире, бензине, четыреххлористом углероде, хлороформе и др. В водных растворах аскорбиновая кислота дает кислую реакцию (для 0,1 н. раствора рН 2,2) и обычно реагирует как одноосновная кислота. Лактонынейтральны, и потому кислые свойства аскорбиновой кислоты обусловлены главным образом гидроксильной группой в положении 3. Частично за кислую реакцию ответственна гидроксильная группа в по­ложении 2. Константа диссоциации состав­ляет pK1=4,17 иpК2=l 1,57.

Двойнаясвязь способствует стабилизации лактонного кольца. Не­насыщенное γ-лактонное кольцо аскорбиновой кислоты подвергается гидролизу лишь при действии сильных щелочей; при этом она превра­щается в соответствующую кетокислоту. Со слабыми щелочами аскор­биновая кислота образует нейтральные монощелочные еноляты без размыкания лактонного кольца. Еноляты аскорбиновой кислоты на­ряду со свободной аскорбиновой кислотой применяются в медицинской практике.

Синтез аскорбиновой кислоты

Синтез витамина С в организме животных, способных осуществлять этот процесс, происходит в печени и почках, или только а печени. Аскорбиновая кислота синтезируется из α–D-глюкозы без разрыва ее углеродного скелета. Затем образуется D-глюкуроновая кислота, после этого α–гулоновая кислота и из нее уже α-аскорбиновая кислота.

В растениях аскорбиновая кислота синтезируется также из D-глюкозы.

Но есть еще и запасной путь синтеза аскорбиновой кислоты в растениях через ступень образования в качестве побочного продукта 2,3-ендиол-5-окси-γ-лактона α-гулоновой кислоты. Превращение кетогруппы 5-го углеродного атома во вторично-спиртовую группу приводит к образованию аскорбиновой кислоты.

Физиологическая роль витамина С

Физиологическая роль витамина С связана с его участием в окислительно-восстановительных процессах. Существуют ферментные системы, в состав простетических групп которых входит аскорбиновая кислота. Они участвуют в реакциях гидроксилирования пролина и лизина при синтезе коллагена; гормонов коры надпочечников (кортикостероидов). Участие витамина С необходимо в окислительном распаде тирозина и гемоглобина в тканях. Он способствует усвоению ионов железа в кишечнике. Поддерживает нормальное состояние стенки капилляров. Проявляет антитоксическую (в отношении анилинов, свинца, нитрозаминов, сероуглерода и др.) и антиоксидантную функцию. Повышает сопротивляемость и защитные свойства организма.

У видов, не синтезирующих витамин С (морские свинки, обезьяны, человек), его содержание в органах подвержено чрезвычайно большим колебаниям (в 10 раз и более) в за­висимости от поступления с пищей. В органах человека, получающего диету, богатую витамином С, содержание аскорбиновой кислоты близко к тому, какое наблюдается у животных, синтезирующих аскорбиновую кислоту (см. приложение).

При окислении аскорбиновой кислоты в организме животных и че­ловека образуется дигидроаскорбиновая кислота (ДАК), которая затем превращается в дикетогулоновую кислоту. При распаде последней образуется щавелевая кислота. Кроме того, в результате декарбоксилирования дикетогулоновои кисло­ты из нее образуется ксилоза, которая далее прев­ращается в глюкозу. Концентрации ДАК в связи с ее неустойчивостью значительно ниже, чем концентрации аскорбиновой кислоты. В ряде животных тка­ней присутствует также связанная аскорбиновая кислота, на долю ко­торой приходится значительная часть общего содержания аскорбиновой кислоты.

При цитохимическом исследовании аскорбиновая кислота обнару­живается почти исключительно внутриклеточно, в цитоплазме, где она связана преимущественно с аппаратом Гольджи и митохондриями.

Потребность взрослого человека в витамине С соответствует 50 - 100 мг, детям от 30 до 70 мг в день.

Содержание витамина С

Основными источниками витамина С являются растения. Особенно много аскорбиновой кислоты в перце. хрене, ягодах рябины, черной смородины (200 мг в 100 г), земляники (60 мг в 100 г), клубнике, бруснике, клюкве, черешне (10-15 мг в 100 г). Рекордсменом является шиповник (до 2400 мг в 100 г).

Лекарственные растения, содержащие витамин С

Вида шиповника.Шиповник – Rosa. Семейство – Розоцветные – Rosaceae.

Все виды шиповника подразделяют на две секции:

Секция Cinnamomeae:

шиповник майский (шиповник коричный) - R. majalis Herrm. (R. cinnamomeae L.

шиповник даурский - R. davuriea Pall.,

шиповник беггера - R. beggeriana Schrenk.

шиповник иглистый - R. acicularis Lindi.,

шиповник морщинистый - R. rugosa Thund.

шиповник Федченко - Я. feedstchenkoana Regel,

Секция Canina:

шипов­ник собачий - R. canina L

шиповник щитконосный - R. corymbifera Borkh.,

шиповник песколюбивый - R. psammophila Chrshan

шиповник войлочный - R. tomentosa Smith

Шиповник майский (шиповник коричный) - R. majalisHerrm. (R. cinnamomeae L.)

Описание растения

Колючий кустарник высотой 0,5—2 м. Ветви коричнево-красные, с немного­численными небольшими, несколько загнутыми шипами, сидящими обычно по 2 у основания листьев. Листья непарноперистосложные, из 7—9 продол­говато-эллиптических или яйцевидных по краю зубчатых листочков. Цветки одиночные или по 2—3. Чашелистиков 5, ланцетовидных, простых, остающих­ся и приподнимающихся кверху при созревании плодов. Венчик с 5 розо­выми или темно-красными лепестками. Плоды ложные ягодообразные, шаро­видные или яйцевидные, гладкие, го­лые, оранжевые или красные, мясис­тые; содержат многочисленные плодики (орешки). Цветет в мае — июне. Плоды созревают в августе — сен­тябре.

 Скачать реферат