Органическая химия

Сосуды с веществами или растворами необходимо брать одной рукой за горлышко, а другой снизу поддерживать за дно.

Категорически запрещается затягивать ртом в пипетки органически вещества и их растворы.

Во время нагревания жидких и твердых веществ в пробирках и колбах нельзя направлять их отверстия на себя и соседей. Нельзя также заглядывать сверху в открыто нагреваемые сосуды во избежани

е возможного поражения при выбросе горячей массы.

После окончания работы необходимо выключить газ, воду, электроэнергию.

Категорически запрещается выливать в раковины концентрированные растворы кислот и щелочей, а также различные органические растворители, сильно пахнущие и огнеопасные вещества. Все эти отходы нужно сливать в специальные бутыли.

В каждой лаборатории обязательно должны быть защитные маски, очки.

В каждом помещении лаборатории необходимо иметь средства противопожарной защиты: ящик с просеянным песком и совком для него, противопожарное одеяло (асбестовое или толстое войлочное), заряженные огнетушители.

В доступном месте в классе-лаборатории должен быть "Уголок техники безопасности", где необходимо разместить конкретные инструкции по методам безопасности работы и правила поведения в химическом кабинете.

При работе в лаборатории необходимо применять индивидуальные средства защиты, а также соблюдать правила личной гигиены.

Контрольная работа №3. Вариант №1

1 На примере D- галактозы покажите явление оксо - гидрокситаутомерии Из галактозы получите этил-α-D-галактопиранозид. В какой среде данное соединение гидролизуется? Продукты гидролиза назовите

Схема таутомерии выглядит следующим образом:

Получение этил-α-D-галактопиранозида

Как полные ацетали галактозиды гидролизуются в условиях кислотного катализа и устойчивы в разбавленных растворах щелочей. Механизм кислотного гидролиза включает протонирование галактозидного кислорода, расщепление галактозидной С-О связи с образованием галактозил-катиона, который затем атакуется молекулой воды. В результате образуется α-D-галактоза и этанол.

2 Приведите схемы полного метилирования и ацетилирования [β -Dксилофуранозы и последующего гидролиза полученных продуктов в присутствии кислоты. Продукты реакций назовите

Метилирование и последующий гидролиз. Продукт метилирования – метил-β -D ксилофураноза, продукт гидролиза - β -D ксилофураноза и метанол

Ацетилирование (продукт – ацетат β -D ксилофуранозы) и последующий гидролиз (продукт – β -D ксилофураноза и уксусная кислота)

1. Напишите схемы реакций лактозы со следующими реагентами: а). уксусным ангидридом; б) гидроксиламином; в) фенилгидразином; г) диметилсульфатом в щелочной среде. Продукты назовите. Укажите значение данных реакций.

а). Реакция с уксусным ангидридом

Продукт – 2,3,4,6,1`,2`,3`6`- октаацетат лактозы

б). реакция с гидроксиламином

Продукт: Оксим лактозы

в). Реакция с фенилгидразином

Продукт – фенилгидразон целлюлозы

г). Реакция с диметилсульфатом в щелочной среде

Продукт – метил - 2,3,4,6,1`,2`,3`6`-окта- О-метиллактоза

2 Напишите структурную формулу дисахарида, состоящего из p-D-глюку роновой кислоты и 2-N-ацетил-4-сульфо-D-галактозамина, связанных β-(I→3) гликозидной связью. В состав какого биополимера входит этот дисахарид?

Структурная формула:

Данный дисахарид является мономером хондроитина, входящего в состав хрящевых тканей

3 Синтезируйте дипептид: валин - лейцин с использованием «защиты» (бензиловым эфиром хлормуравьиной кислоты) и «активации» (этилхлорформиатом). Укажите пептидную связь, С- и N-конец, рН среды полученного дипептида

Красным эллипсом обведена пептидная связь, С- и N-концы обведены, соответственно, зеленым и фиолетовым прямоугольниками. pH среды меньше 7.

4 Напишите реакции изолейцина с формальдегидом, NaOH, HCI, С2Н5ОН (НС1), 2,4-динитрофторобензолом, нингидрином, декарбоксилирования, дезаминирования. Продукты назовите

Реакция с формальдегидом:

Продукт – 2,2-N,N-диметил-3-метилпентановая кислота

Реакция с гидроксидом натрия

Продукт: 2-амино-3-метилвалерат натрия

Реакция с HCl

Реакция с этанолом:

Продукт: этиловый эфир изолейцина.

Реакция с 2,4-динитрофторобензолом:

Продукт: ДНФ-производное изолейцина

Реакция с нингидрином:

Продукты: сине-фиолетовый продукт реакции, вода, углекислый газ, 2-амино-3-метилпентаналь

Реакция декарбоксилирования

Продукт: 1-амино-2-метилбутан

Реакция дезаминирования

Продукт: 3-метилпентен-2-овая кислота

5 Определите строение соединения C7H7O2N, которое широко используется для производства различных красителей и обладает следующими свойствами: а) горит коптящим пламенем; б) растворяется в водном растворе NaHCO3с выделением СO2; в) растворяется в HCI; г) при бромировании бромной водой превращается в дибромопроизводное; д) диазотируется; е) способно к образованию внутримолекулярной водородной связи

 Скачать реферат