Обмен углеводов

Глюкоза и фруктоза. Это основные энергетические субстраты организма человека. Они имеют одинаковый молекулярный состав (С6Н12О6), но разную структуру молекулы, так как различаются наличием функциональных групп. Глюкоза содержит альдегидную группу, а фруктоза — кетогруппу, т. е. они являются изомерами по положению карбонильной группы

О

--С---

Альдегидная группа

Глюкоза Фруктоза

Для моносахаридов характерна также пространственная изомерия, или стереоизомерия, поскольку они содержат асимметрические атомы углерода (отмечены *), которые связаны с четырьмя различными атомами или группами атомов. Выделяют D-форму и L-форму изомеров глюкозы и других моносахаридов. В них гидроксильная группа при четвертом атоме углерода занимает разное пространственное положение:

Организм человека может усваивать только D-форму моносахаридов, в то время как аминокислоты используются организмом только в виде L-изо-меров. Внутритканевые ферменты способны различать оптические изомеры веществ. Стереоизомерами глюкозы являются галактоза и манноза:

Галактоза входит в состав лактозы — основного дисахарида молока. В печени она под действием ферментов может превращаться в глюкозу.

В водной среде глюкоза и фруктоза находятся в основном в циклической форме. Циклизация молекулы происходит за счет внутримолекулярного взаимодействия альдегидной группы в молекуле глюкозы или кетогруппой в молекуле фруктозы с одной гидроксильной группой этого же моносахарида:

Циклические формы моносахаридов приобретают биологически реактивную гидроксильную группу при С1- или С2- атоме углерода, которая называется гликозидным гидроксилом. Она играет важную роль в химических превращениях этих моносахаридов, в частности участвует в образовании ди- и полисахаридов, фосфорных эфиров. Так, глюкоза участвует в мене веществ и энергии в виде фосфорного эфира глюкозо-1-фосфат, пускающего процесс распада глюкозы и синтеза полисахаридов. Для моносахаридов характерно образование и других фосфорных эфиров: глюкозо-6-фосфата, фруктозо-1,6-фосфата, фруктозо-1,6-дифосфата:

Фосфорилированные формы глюкозы и фруктозы в процессе их метаболизма способны взаимопревращаться, а также распадаться до триоз — фосфоглицеринового альдегида и фосфодиоксиацетона:

Из моносахаридов при замещении гидроксильных групп на аминогруппу (-NH2) образуются аминосахара. В организме человека наиболее важными аминосахарами являются глюкозамин и галактозамин:

Они входят в состав сложных углеводов мукополисахаридов, которые выполняют защитную и специфические функции, характерные для слизей, стекловидного тела глаз, синовиальной жидкости суставов, системы свертывания крови и др.

Из глюкозы в процессе ее восстановления или окисления образуются многие функционально важные вещества: аскорбиновая кислота (витамин С), спирт сорбит, глюконовая, глюкуроновая, сиаловые и другие кислоты.

Рибоза и дезоксирибоза. Эти углеводы в свободном виде встречаются редко. Чаще они входят в состав сложных веществ, т. е. используются в организме в пластических процессах. Рибоза участвует в биосинтезе нуклеотидов (АТФ, АДФ, АМФ и др.) и РНК, а также многих ко-ферментов (НАД, НАДФ, ФАД, ФМН, КоА). Дезоксирибоза участвует в биосинтезе дезоксирибонуклеотидов, которые являются структурным компонентом ДНК. Спирт рибитол, производное рибозы, входит в состав витамина В12 и некоторых дыхательных ферментов.

Рибоза и дезоксирибоза являются альдозами. В молекуле дезоксирибозы отсутствует атом кислорода при втором атоме углерода. Изомером положения функциональной карбонильной группы в рибозе является рибулоза:

В организме рибоза и другие пентозы находятся также в циклической D-форме:

Рибоза и рибулоза синтезируются в тканях организма при окислении глюкозы в пентозном цикле. Дезоксирибоза образуется из рибозы при ее дезоксигенировании.

 Скачать реферат