Синтез 4-бром-4’-гидроксибифенила
Получение целевого фенола мы осуществили по следующей схеме:
Получающийся вначале трифторацетат фенола легко гидролизуется при действии воды с образованием конечного продукта. В нашем эксперименте мы получили загрязненное вещество, что потребовало дополнительной кристаллизации из этанола. Поэтому выход чистого 4-бром-4’
-гидроксибифенила после перекристаллизации составил только 57% (лит. данные [3]: выход 80%).
Выводы
1. Синтезирован 4-бром-4’-гидроксибифенил с общим выходом по трем стадиям 29%.
2. Вещество охарактеризовано по температуре плавления, которая соответствует литературным данным.
3. На стадии выделения свободного 4-бром-4’-аминобифенила из его гидрохлорида достаточно перемешивания со щелочью в течение 2ч, а не 5ч, как было предложено ранее.
Список литературы
[1] T. Carnellce, J. Schleselman. "Amidodiphenylsulphonic acid and aro-dies from diphenyl". // J. Chem. Soc., 1886, vol.49, 380
[2] J. Wood, E. Turner. "Orientation Effects in the Diphenil series. Part III". // .J. Chem. Soc., 1926, 2041
[3] C.S. Hsu, J. M. modgiguez-Parada, and V. Vercec. "Liquid Crystalline Polymers Containing Heterocycloalkane Mesogens". J. Polym. S., vol.25, 2425-2432
[4] R. Belcher, A. J. Nutten, and W. I. Stephen. "Substituted Benzidinez and Related reagent Compounds Part I. ". // J. Chem. Soc. 1952, 1334.
[5] E. Tauber, diese Ber.1894, 2629
[6] R. Belcher, A. J. Nutten, and W. I. Stephen. "Substituted Benzidinez and Related reagent Compounds Part II. Reagent for the Precipitation of Sulphate ". // J. Chem. Soc. 1953, 1334.
[7] А.Я. Желтов, В.Я. Родионов, Б.И. Степанов. "Исследование в ряду ароматических дисульфидов III." Журн. Орган. Химии 1970, т. 6, 2562
[8]P. Gelmo. "Ueber Galogenderivate des p-Amido-biphenyls und der p’Amido- p biphenyloxaminsaure". Ber. 1906, 4175
[9] Л.М. Литвиненко и А.П. Греков. "Пространственно строение и реакционная способность. I. Ацилирование аминопроизводных бифенила". Укр. Хим. Ж. 1954, т. 20, 194.
[10] Методы получения химических реагентов и препаратов. 1965, 130.
[11] Л.М. Литвиненко, В.М. Зикранец. "4-амино-4’-хлорбифенил". Методы получения химических реагентов и препаратов. 1965, 132.
[12] Suzuki A. // J. Organometal. Chem. 1999. V. 576. P. 147.
Скачать реферат